painful

obtížný
[ˈpeɪnfʊl] "a long painful trip" (dlouhá a obtížná cesta)
"After a lengthy and painful divorce, she vowed never to remarry." (Po zdlouhavém a obtížném rozvodu se zapřisáhla, že se už znovu nevdá.)

bolestný
[ˈpeɪnfʊl] "painful memories" (bolestné vzpomínky)
"a painful experience" (bolestná zkušenost)

bolestivý
[ˈpeɪnfʊl] (med.) "painful to the touch" (bolestivý na dotek)
"a painful injury" (bolestivé zranění)
"A bee sting can be very painful." (Včelí bodnutí může být velmi bolestivé.)

nepříjemný
[ˈpeɪnfʊl] kvůli trapnosti ap, např. "The interview was painful both to watch and to listen to." (Bylo nepříjemné ten rozhovor sledovat a poslouchat.)